Исторический центр почти любого города становился центром торговли. Красная площадь Рыбинска тоже когда-то была заставлена прилавками. В народе её называли Крестом, потому что находилась она на пересечении главных улиц Рыбной слободы, то есть на перекрёстке.

Крестовая — центральная улица Рыбинска и его визитная карточка. Памятник провинциальному классицизму и эклектике под открытым небом. Многие исследователи считают, что архитектурный ансамбль Крестовой и прилегающих улиц уникален, потому что сохранился до наших дней практически полностью.

Новая биржа построена в 1912 году в неорусском стиле, сочетавшем традиции русской архитектуры и веяния модерна, по проекту архитектора Московского дворцового управления Александра Васильевича Иванова.

Рядом с помпезным зданием Новой биржи, где сегодня располагается Рыбинский государственный историко-архитектурный и художественный музей-заповедник, стоит белоснежная Старая биржа, которую в народе называют Лоцманской. 

Когда-то Рыбинск именовали столицей бурлаков, поэтому неудивительно, что единственный в мире памятник представителю этой тяжёлой профессии установлен именно здесь.

Рыбинский мост — один из самых длинных и оригинальных на Волге. Вместе со Спасо-Преображенским собором они считаются визитной карточкой города.

Первый камень в фундамент Мучного гостиного двора заложили летом 1796 года. Задуманые ещё за несколько десятилетий до этого торговые ряды на Волжской набережной были крайне необходимы растущему купеческому городу.

Красный гостиный двор построен  в 1873-1875 годах по образу Мучного гостиного двора, в котором торговцам перестало хватать места. Автором проекта стал архитектор М. Ломакин.

Рыбинский вокзал — один из старейших в России, а его здание, выстроенное в стиле модерн — памятник архитектуры федерального значения.