Рыбинск — город купцов и бурлаков. Именно такая слава издавна закрепилась за этим волжским городом, но
история древнего края началась намного раньше. Так, территорию близ современного Рыбинска, по данным археологов, заселили ещё в X–VIII веках до нашей эры, в эпоху мезолита.
Позднее речной край заняло финно-угорское племя меря, его потомки и живут в современной Ярославии. В 1071 году поселение
Усть-Шексна впервые упоминается в летописи Нестора.
Современный Рыбинск возник из дворцовой Рыбной слободы, упоминание о которой в письменных источниках — духовной грамоте Ивана III — встречается с 1504 года. Как нетрудно догадаться, основное занятие слобожан XVI–XVII веков связано с рыболовством. Так, Рыбная слобода поставляла красную рыбу — осетров, севрюгу, сёмгу, стерлядь — к царскому столу.
В XVIII веке с введением Вышневолоцкой водной системы Рыбная слобода становится важнейшим перевалочным пунктом из Центральной России в Прибалтику. Набирает силы новая столица — Санкт-Петербург. В верхневолжской слободе начинает зарождаться купечество, впоследствии определившее архитектурный облик Рыбинска.
Толчком к дальнейшему развитию слободы послужил приезд Екатерины II: «8 мая поздно вечером царская фамилия прибыла в Рыбную слободу…» Приезд императрицы навсегда вошёл в историю Рыбинска: это и изображённые на гербе города сходни, по которым Екатерина II спускалась в слободу, и царское кресло-трон, хранящееся в
Рыбинском музее-заповеднике.
В 1777 году императрица подписывает «Указ о преобразовании Рыбной слободы в город Рыбной». С этого момента принято официально отсчитывать возраст города. Почти сразу же утвердили новый план застройки, который оставил главным ориентиром Волгу.